Menyambut musim 2019/2020, kondisi the Blues Chelsea malah memburuk. Mereka ketiban 3 kondisi buruk, yakni tidak diizinkan FIFA untuk melakukan pembelanjaan pemain, tak memiliki pelatih, serta menjual pemain berkualitas mereka, Eden Hazard.
Musim 2018/2019 sudah selesai, namun klub yang bermarkas di stadion Stamford Bridge ini melewatinya dengan performa turun naik, bahkan terkesan biasa untuk klub yang telah menggelontorkan banyak uang. Bahkan di bawah arahan Maurizio Sarri, Chelsea melaju dengan kondisi biasa-biasa saja. Mereka finish di urutan ketiga klasemen akhir liga Inggris. Satu-satunya titel yang berhasil mereka dapatkan adalah juara liga Europa.
Ironi justru terjadi saat menyambut musim 2019/2020. Ada tiga kondisi yang menghambat laju Chelsea, yakni terkena sanksi FIFA, ditinggalkan pemain sekaliber Eden Hazard, serta hengkangnya Maurizio Sarri ke Juventus. Pertama, sanksi FIFA membuat Chelsea dilarang berbelanja pemain pada musim panas 2019 dan musim dingin 2020. Penyebab sanksi ini adalah akibat melakukan perekrutan pemain belia secara illegal. Upaya Chelsea melakukan banding ke Court of Arbitration for Sport (CAS) ternyata tak sepenuhnya sukses sehingga hukuman ini masih berlaku di musim 2019/2020. Dilarangnya Chelsea merekrut pemain membuat mereka hanya bisa menyambut musim 2019/2020 dengan pemain yang sudah ada. Beberapa upaya yang bisa mereka lakukan adalah memulangkan pemain pinjaman.
Kedua, meski telah berusaha mempertahankan Hazard, namun keinginan Hazard yang kukuh untuk berkostum Real Madrid membuat Chelsea tak bisa berbuat banyak. Bagi Hazard, bermain di Real Madrid adalah impiannya sejak kecil.
Ketiga, mereka baru saja melepas Maurizio Sarri ke Juventus. Padahal, Sarri baru saja sukses membawa Chelsea meraih titel liga Europa musim 2018/2019.