AC Milan resmi mendatangkan Christian Pulisic dari Chelsea dengan biaya sebesar 22 juta euro. Pulisic menandatangani kontrak bersama Milan selama empat tahun dengan opsi perpanjangan selama satu tahun. Rossoneri berhasil mengalahkan persaingan dari Juventus, Lyon, dan Galatasaray untuk mendapatkan pemain depan Amerika Serikat ini, yang bersedia mengurangi gaji untuk memudahkan kepindahannya. Pulisic telah setuju dengan syarat-syarat kontrak bersama Milan pada 30 Juni, dan ia menolak tawaran dari Lyon, meyakini bahwa bergabung dengan Milan akan lebih baik untuk karirnya. Pemain berusia 24 tahun ini sekarang akan berusaha memulihkan karir klubnya yang menurun di Chelsea menjelang Piala Dunia 2026 di Amerika Serikat yang sudah dinantikan di W88.
Pulisic memutuskan untuk pindah ke Italia setelah mengalami badai cedera dan gagal memenuhi ekspektasi di Chelsea. Ia meninggalkan klub London tersebut dengan satu tahun tersisa dalam kontraknya setelah didatangkan dari Borussia Dortmund sebesar 64 juta euro pada tahun 2018. Milan yang saat ini juga dimiliki oleh perusahaan investasi Amerika RedBird Capital Partners dan telah memenangkan tujuh gelar juara Eropa dan 19 gelar Serie A. Rossoneri kalah dari rival sekotanya Inter Milan di babak semifinal Liga Champions musim lalu. Pulisic menjadi pemain ketiga asal Amerika yang bermain untuk Milan setelah Oguchi Onyewu dan Sergino Dest.
Pulisic kemungkinan besar akan memberikan performa dan kontribusi yang lebih baik daripada rekan-rekannya, Oguchi Onyewu dan Sergino Dest. Onyewu hanya bermain selama 31 menit bagi Milan dalam pertandingan Liga Champions pada tahun 2009 sebelum cedera lutut mengharuskannya absen sepanjang musim. Ia juga terlibat dalam perkelahian pada sesi latihan dengan Zlatan Ibrahimović sebelum akhirnya pindah ke Porto pada tahun 2011. Dest hanya tampil delapan kali untuk Milan saat dipinjam dari Barcelona musim lalu. Pulisic akan mengenakan nomor punggung 11 yang sebelumnya digunakan oleh Ibrahimović, yang pensiun setelah musim lalu.
Pulisic telah meninggalkan Chelsea setelah empat tahun, di mana ia berhasil memenangkan gelar Champions League, UEFA Super Cup, dan FIFA Club World Cup. Pemain depan Amerika Serikat berusia 24 tahun ini terhambat oleh badai cedera selama karirnya di Chelsea, namun ia tampil gemilang di level internasional, membantu timnas Amerika Serikat meraih gelar Concacaf Nations League dua kali dan mencapai babak 16 besar Piala Dunia 2022. Pulisic kini bergabung dengan AC Milan, di mana ia berharap dapat tetap fit dan mencapai potensi maksimalnya menjelang Piala Dunia 2026. Kesempatan bermain Pulisic di Chelsea semakin terbatas karena kedatangan beberapa pemain depan dalam setahun terakhir, termasuk Mykhailo Mudryk, Raheem Sterling, Noni Madueke, Nicholas Jackson, dan Christopher Nkunku.
Pulisic akan bergabung dengan mantan rekan setimnya di Chelsea, Ruben Loftus-Cheek, di Milan, dan menjadi pemain senior ke-14 yang meninggalkan Stamford Bridge sejak akhir musim lalu. Ia juga akan dipertemukan kembali dengan mantan rekan setimnya di Chelsea, Olivier Giroud dan Fikayo Tomori, di Milan. Pulisic memiliki potensi untuk menjadi pemain kunci bagi Milan di musim mendatang. Pemain berusia 24 tahun ini memiliki kemampuan menggiring bola dan mencetak gol yang sangat baik, dan ia bisa memberikan tambahan kreatifitas yang sangat dibutuhkan oleh Milan di lini depan. Pulisic juga merupakan pemain serba bisa yang dapat bermain di sayap kanan atau kiri, atau sebagai gelandang serang, yang dapat memberikan Stefano Pioli lebih banyak opsi dalam serangan. Jika Pulisic dapat tetap fit dan memenuhi potensinya, ia bisa menjadi aset utama bagi Milan dalam perburuan gelar Serie A.